He observado que algunas aseguradoras ofrecen la opción de comprar dos o más planes de corto plazo consecutivos sin necesidad de examen médico luego de la primera aplicación. ¿Esto significa que si compro una secuencia de planes de corto plazo estaría cubierto si me enfermo?

Probablemente no. Cada una de las pólizas consecutivas que compraría seguramente incluirían una exclusión de condición preexistente. Entonces, por ejemplo, si está lo suficientemente sano como para comprar dos pólizas consecutivas a corto plazo hoy, y luego desarrolla cáncer mientras está cubierto por la primera póliza, su cáncer se consideraría una condición preexistente cuando comience la segunda póliza, y por lo tanto sería excluido de este segundo plan.